1999 - Isnin Malam Mentah

Triple H merangkul Gelaran Dunia pertamanya ketika dia mengalahkan Umat Manusia pada Monday Night Raw selepas SummerSlam pada 23 Ogos 1999.
1999 - Tidak dimaafkan

Pemerintahan gelaran Game seterusnya akan bermula di Unforgiven pada tahun 1999. Dia berjaya mengalahkan British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind, dan Big Show dalam Six-Pack Challenge (tetapi tidak tanpa penghargaan Stunner dari pengadil tamu Stone Cold Steve Austin ).
3 Januari 2000 - Isnin Malam Mentah.

Pada masa ini, Triple H sudah biasa berada di tempat kejadian utama. Oleh itu, ketika Big Show menurunkannya di Survivor Series 1999, dia mengambilnya secara peribadi. Ini terbukti apabila Triple H mengembalikan kejuaraannya kurang dari dua bulan kemudian pada episod Monday Night Raw 3 Januari 2000. Mungkin Show menikmati pukulan ini terlalu banyak ketika memikirkan masa lalu yang baik ketika HHH bukan bosnya ...
1/3 SETERUSNYA